Isola del Piano è una ridente cittadina adagiata su una piccola altura a 210 metri sul livello del mare, tra le vallate del Foglia e del Metauro, ai piedi dei Monti delle Cesane, a pochi chilometri da Fossombrone.
Si tratta di un borgo dalle origini antiche, con tracce di insediamenti preistoriche e romane, che poi venne coinvolto nelle lotte fratricide tra guelfi e ghibellini, quando Impero e Stato della Chiesa si fronteggiavano a campo aperto proprio nei territori marchigiani. L’origine di questo nome particolare deriva dal latino “insula”, ovvero “isola” o “isolato”.
Probabilmente era un agglomerato di abitazioni circondate da uno spazio libero e non era ancora sorto un castello. In realtà, Isola del Piano, in età medievale, era conosciuta anche come “Insula Planensium”, “Insula Piani” o “Insula Planosa”, finanche “Isola di Urbino”. Si pensa che dopo le invasioni dei Goti e Longobardi (V-VI secoli), la popolazione abbia lasciato la pianura per ritirarsi su un’altura più facilmente difendibili. In seguito alle lotte tra guelfi e ghibellini, il borgo venne distrutto, ma la tenacia e il coraggio dei cittadini fecero sì che il borgo fosse ricostruito in forma di castello.
Successivamente Isola del Piano passò sotto il Ducato di Urbino e nel 1574 ai Castiglione di Mantova; tra gli esponenti più celebri di tale famiglia spicca Baldassarre, scrittore e uomo d’armi alla corte del Duca di Urbino, che diede alle stampe “Il Cortegiano”, in cui dispensa consigli e suggerimenti agli uomini di corte per intrattenere al meglio i signori con buone maniere, musica, poesia e arte.
Oggi, Isola del Piano è baluardo del bio, infatti fa parte dell’Associazione Nazionale delle Città del Bio, e sul comune svetta la Bandiera Verde per l’Agricoltura. D’estate sul suggestivo Belvedere Montone ci si muove al ritmo della musica dei concerti qui organizzati, dopo aver mosso quattro passi tra le abitazioni borghesi e le cantine sotterranee del centro storico, racchiuse dalla cinta muraria castellana in pietra locale.